Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Which ion has equivalent contributors?
Condições: Each species is drawn as one contributor. Equivalent contributors have the same arrangement of bonds and charges and are related by the molecule's symmetry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which species has two equivalent major contributors, so that its charge is shared equally by two atoms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetamidinium ion
Moving the NH₂ lone pair into a C=N bond and the C=N⁺ π pair onto the other nitrogen gives the mirror-image contributor. Both nitrogens carry the charge equally.
Esta não Acetone enolate
Its two contributors put the charge on oxygen or on carbon. They are not equivalent; the oxygen-charged one dominates.
Esta não Acetamide
Its second contributor, CH₃C(O⁻)=NH₂⁺, separates charge and is minor; the two are not equivalent.
Esta não Methyl acetate
Its second contributor puts + on the ester oxygen and − on the carbonyl oxygen. It is minor and not equivalent to the neutral form.
Solução explicada
Equivalent contributors arise when the same pattern of bonds and charges can be drawn two ways, as in the amidinium ion H₂N–C=NH₂⁺ ↔ ⁺H₂N=C–NH₂. Such ions are especially stable, which is why amidines are strong bases.
O que você vai praticar
Recognize a species whose two major contributors are equivalent, so its charge is shared equally by two atoms.
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