Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Qual base desprotona completamente o malonato de dietila?
Condições: pKa: diethyl malonate 13; H2CO3 6.4; pyridinium 5.2; Et3NH⁺ 10.7; EtOH 16
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual base converte o malonato de dietila (pKa 13) praticamente por completo em seu enolato?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Etóxido de sódio (NaOEt)
Correto: o etanol tem pKa 16, então log K = 16 − 13 = +3 a favor do enolato.
Esta não Trietilamina (Et3N)
O trietilamônio tem pKa 10,7, abaixo de 13, então log K ≈ −2,3: forma-se apenas cerca de 0,5 % de enolato.
Esta não Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
O ácido carbônico (6,4) é um ácido muito mais forte que o malonato de dietila; log K ≈ −6,6.
Esta não Piridina
O piridínio (5,2) é um ácido muito mais forte que o malonato de dietila; log K ≈ −7,8.
Solução explicada
A desprotonação é favorecida quando o ácido conjugado da base é mais fraco (pKa maior) que o ácido a ser desprotonado. Só o etanol (16) é mais fraco que o malonato de dietila (13), o que dá log K ≈ 3; os outros ácidos conjugados são todos ácidos mais fortes que o malonato, então esses equilíbrios ficam do lado dos materiais de partida.
O que você vai praticar
Escolha uma base que converta totalmente o malonato de dietila em seu enolato comparando o pKa do ácido conjugado de cada base com 13.
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