Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Count the cationic carbons
Condições: The penta-2,4-dien-1-yl cation, CH₂=CH–CH=CH–CH₂⁺ (shown). Consider every resonance contributor obtained by moving π electrons toward the empty orbital.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
On how many carbon atoms does the positive charge appear across all the contributors?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 5: Not every carbon of the chain carries the charge. Each π shift moves the charge two atoms along, so the second and fourth carbons are skipped.
- Se você obteve 2: The charge does reach both ends, but it also reaches the middle carbon: shifting the nearer C=C π pair first puts it there.
Solução explicada
Start with the charge on the CH₂ end. Shifting the nearer C=C π pair toward it moves the charge to the middle carbon; shifting the other C=C π pair then moves it to the far CH₂. The charge is shared by the first, third and fifth carbons: 3 atoms.
O que você vai praticar
Count the atoms that share a delocalized positive charge in a conjugated cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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