Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hidreto de sódio desprotona o hexafluoroisopropanol
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidreto captura o próton O–H
O hidreto de sódio é uma base forte e não nucleofílica: o íon hidreto captura o próton O–H do hexafluoroisopropanol, e o gás hidrogênio formado borbulha para fora do THF, então a reação não pode se reverter. O Na+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto forma ligação com o hidrogênio ácido da hidroxila, criando a ligação H–H do gás hidrogênio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que agora carrega a carga negativa do alcóxido.
Hexafluoroisopropóxido e gás hidrogênio
O hexafluoroisopropanol tem pKa 9,3, cerca de sete unidades abaixo do 2-propanol (pKa 17), porque os seis flúores dos dois grupos CF3 retiram densidade eletrônica do oxigênio pelas ligações σ. A carga é estabilizada apenas por efeito indutivo, sem ressonância, e o H2 (pKa ≈ 36) é um ácido fraco demais para recuperar o próton.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto removendo o próton O–H do hexafluoroisopropanol, formando o alcóxido fluorado e gás hidrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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