Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl concentrado protona o indol em C3
Condições: HCl (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O C3 captura o próton
O par isolado do nitrogênio do indol faz parte do sistema π aromático, então protonar o nitrogênio destruiria a aromaticidade do anel pirrólico. Em vez disso, a ligação π C2=C3, rica em elétrons e semelhante a uma enamina, forma ligação com o próton do HCl em C3.
As setas curvas
- O par π C2=C3 forma ligação com o hidrogênio do HCl em C3, deixando o C2 pobre em elétrons.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
O par isolado do nitrogênio estabiliza o C2
O cátion em C2 fica ao lado do nitrogênio, cujo par isolado forma uma ligação C=N+. Nesse contribuinte imínio todos os átomos têm octeto, então ele é a forma principal, e o anel benzênico continua totalmente aromático.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π com o C2 catiônico, levando a carga positiva para o nitrogênio.
Cloreto de 3H-indólio
O produto é o íon 3H-indólio, um imínio com CH2 em C3 e o anel benzênico intacto. O indol é uma base muito fraca (pKaH ≈ −3,6), então só um ácido forte como o HCl concentrado o protona em extensão útil.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação π C2=C3 do indol capturando um próton do HCl em C3 e, em seguida, o par isolado do nitrogênio formando a ligação C=N+ do íon 3H-indólio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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