Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Trietilamina desprotona o hexafluoro-2-propanol
Condições: CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A amina captura o próton O–H
Um álcool comum (pKa ≈ 17) não reage com trietilamina, mas o hexafluoro-2-propanol tem pKa 9,3, um pouco abaixo do trietilamônio (pKa 10,7). Assim, o par isolado do nitrogênio captura o próton O–H com K ≈ 10^1,4, cerca de 25.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da trietilamina forma ligação com o hidrogênio da hidroxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, formando o alcóxido fluorado.
Hexafluoro-2-propóxido de trietilamônio
O alcóxido não tem nenhuma ressonância: sua carga fica no oxigênio e é estabilizada apenas pelos seis flúores eletronegativos, que puxam densidade eletrônica pelas ligações σ. O equilíbrio favorece o sal, mas só modestamente, porque os dois valores de pKa diferem em apenas 1,4 unidade.
O que você vai praticar
Desenhe a trietilamina removendo o próton O–H do hexafluoro-2-propanol, formando o alcóxido e trietilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas