Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hydroxide deprotonates phenol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide takes the O–H proton
Phenol (pKa ≈ 10) is a stronger acid than water (15.7), so hydroxide removes its O–H proton almost completely, giving phenoxide and water.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bonding pair stays on the phenol oxygen.
Phenol versus cyclohexanol
Delocalising the charge into the ring stabilises phenoxide, making phenol about a million times more acidic than an alcohol.
Push the charge into the ring
An oxygen lone pair forms a C=O π bond and the adjacent ring π pair moves onto the ortho carbon. Repeating this places the charge at the other ortho and the para carbon.
As setas curvas
- An O⁻ lone pair forms the C=O π bond.
- The ring π pair moves onto the ortho carbon, which becomes a carbanion.
Back to the oxygen-charged form
Reversing the arrows returns the charge to oxygen. This contributor keeps an intact aromatic ring and the charge on the most electronegative atom, so it is the major one.
As setas curvas
- The ring carbanion lone pair re-forms the ring π bond.
- The C=O π pair returns to oxygen.
Phenoxide ion
Phenoxide is a hybrid of the oxygen-charged form and three ring-carbanion forms (two ortho, one para); the oxygen form, with an aromatic ring, contributes most.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the O–H proton of phenol, then the resonance arrows that move the negative charge onto an ortho ring carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas