Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protonates pyridine
Condições: HCl, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The nitrogen lone pair takes the proton
The lone pair of pyridine sits in an sp2 orbital in the ring plane, outside the aromatic π system. It bonds to the HCl hydrogen and chloride leaves.
As setas curvas
- The in-plane nitrogen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
Aromaticity is kept
Because the lone pair is not part of the sextet, protonation does not disturb aromaticity, unlike pyrrole whose N lone pair is in the π system.
Pyridinium chloride
Pyridinium (pKa 5.2) is an aromatic cation; pyridine is a weaker base than alkylamines because its lone pair is in an sp2 orbital.
O que você vai praticar
Draw the pyridine nitrogen lone pair taking the proton from HCl to give pyridinium chloride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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