Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protona o 1H-pirazol em N2
Condições: HCl, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O N2 captura o próton
No 1H-pirazol, o par isolado do N1 faz parte do sexteto aromático, enquanto o N2 tem um par isolado do tipo piridina no plano do anel. Por isso é o N2 que captura o próton do HCl.
As setas curvas
- O par isolado do N2, no plano do anel, forma ligação com o hidrogênio do HCl.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Leve a carga ao N1
O par isolado do N1 só alcança o N2 passando pelos três carbonos do anel, então esse contribuinte desloca três pares. Os dois nitrogênios estão ligados diretamente, e o nitrogênio N–H vizinho retira densidade eletrônica do N2 por efeito indutivo; por isso o pirazol (pKaH 2,5) é uma base muito mais fraca que o imidazol (pKaH 7,0).
As setas curvas
- O par isolado do N1 forma uma ligação π C=N com o carbono vizinho do anel.
- O par π C=C se desloca uma ligação adiante no anel.
- O par π C=N+ vai para o N2, que fica neutro.
Cloreto de pirazólio
O pirazólio tem um N–H em cada nitrogênio e a carga dividida entre eles, então os dois contribuintes são idênticos. O anel mantém seis elétrons π e continua aromático.
O que você vai praticar
Desenhe o N2 do 1H-pirazol capturando o próton do HCl e, em seguida, as setas de ressonância que levam a carga positiva ao N1 através do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas