Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protona o N-óxido de piridina no oxigênio
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio do óxido captura o próton
No N-óxido de piridina, o nitrogênio já usou seu par isolado para se ligar ao oxigênio; por isso carrega carga positiva e não pode ser protonado. O oxigênio negativo tem três pares isolados, e um deles captura o próton do HCl.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio negativo forma ligação com o hidrogênio do HCl.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Cloreto de 1-hidroxipiridínio
O produto é o 1-hidroxipiridínio, um ácido forte (pKa 0,8); por isso o N-óxido de piridina é uma base muito mais fraca que a piridina (pKaH 5,2). A carga do oxigênio é parcialmente deslocalizada no anel e o N+ vizinho a atrai, então só um ácido forte como o HCl consegue protoná-lo.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio do N-óxido de piridina capturando o próton do HCl, formando cloreto de 1-hidroxipiridínio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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