Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Sodium amide deprotonates propyne
Condições: NaNH2, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Amide removes the alkyne hydrogen
The amide ion lone pair bonds to the hydrogen on the sp carbon and the C–H pair stays on that carbon as a lone pair, giving the acetylide and ammonia.
As setas curvas
- The amide lone pair bonds to the terminal hydrogen.
- The C–H bonding pair stays on the sp carbon.
Hybridisation and acidity
More s character holds a lone pair closer to the nucleus: sp C–H ≈ 25, sp2 ≈ 44, sp3 ≈ 50.
Propynide ion
Propynide (as its sodium salt) is a strong carbon nucleophile used for SN2 alkylations; ammonia (pKa 38) is too weak an acid to take the proton back.
O que você vai praticar
Draw the amide ion removing the terminal alkyne hydrogen of propyne to give the propynide ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas