Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Trietilamina desprotona o tiofenol
Condições: CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A amina captura o próton S–H
O tiofenol (pKa 6,6) é cerca de quatro unidades de pKa mais ácido que o trietilamônio (pKa 10,7), então o par isolado do nitrogênio da trietilamina captura o próton S–H com K ≈ 10^4. A ligação S–H é longa e fraca, e o átomo grande de enxofre espalha a carga negativa.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da trietilamina forma ligação com o hidrogênio do tiol.
- O par da ligação S–H fica no enxofre, que passa a ser o tiolato.
Benzenotiolato de trietilamônio
O produto é um par iônico de benzenotiolato e trietilamônio. O fenol (pKa 10,0) gera apenas uma pequena fração de fenóxido com a mesma amina, porque o oxigênio acomoda uma carga negativa pior que o enxofre, maior.
O que você vai praticar
Desenhe a trietilamina removendo o próton S–H do tiofenol, formando benzenotiolato e trietilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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