Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protona o tiazol no nitrogênio
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio do anel captura o próton
O tiazol tem dois heteroátomos. O par isolado do enxofre voltado para o sistema π faz parte do sexteto aromático, mas o par isolado do nitrogênio fica no plano do anel, como o da piridina; por isso o nitrogênio é o sítio básico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio, no plano do anel, forma ligação com o hidrogênio do HCl.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Cloreto de tiazólio
O íon tiazólio mantém seus seis elétrons π e continua aromático. Com pKa 2,5, é um ácido mais forte que o piridínio (5,2), porque o enxofre eletronegativo vizinho retira densidade do nitrogênio e torna o tiazol uma base mais fraca.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio do anel do tiazol capturando o próton do HCl, formando cloreto de tiazólio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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