Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Alquilação do etinilciclo-hexano com 1-bromopropano
Condições: NaNH2, NH3(l); then CH3CH2CH2Br
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton do alcino terminal
A ligação C–H sp terminal do etinilciclo-hexano (pKa ≈ 25) é muito mais ácida que a amônia (pKa ≈ 38), então o íon amideto a remove praticamente por completo. O par isolado que fica ocupa um orbital sp no carbono da ponta, o que torna o íon acetileto um nucleófilo de carbono forte.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do amideto se liga ao hidrogênio ácido do alcino terminal.
- O par da ligação C–H fica no carbono da ponta como o par isolado do acetileto.
Ataque SN2 ao 1-bromopropano
O carbono do acetileto ataca por trás o carbono CH2Br primário do 1-bromopropano enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada. Um haleto primário e sem impedimento é essencial aqui: com um haleto secundário ou terciário, o acetileto, fortemente básico, provocaria E2.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C com o carbono que tem o bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de íon brometo, o grupo abandonador.
Pent-1-in-1-ilciclo-hexano
Uma nova ligação C–C une o antigo carbono terminal do alcino à cadeia propila, transformando o alcino terminal no alcino interno pent-1-in-1-ilciclo-hexano. Amônia e brometo são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do etinilciclo-hexano pelo íon amideto e, em seguida, o ataque SN2 do íon ciclo-hexilacetileto ao 1-bromopropano, gerando o pent-1-in-1-ilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas