Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Bromo-hidrina a partir do (E)-β-metilestireno
Condições: Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O alceno forma um íon bromônio
O par π do (E)-β-metilestireno ataca o Br2 e um par isolado do bromo se liga de volta ao outro carbono do alceno, gerando um íon bromônio em ponte e brometo. A ponte se forma em uma das faces, então os grupos metila e fenila continuam trans.
As setas curvas
- O par π liga o carbono do alceno que tem a metila ao bromo mais próximo.
- Um par isolado do bromo se liga de volta ao carbono benzílico, fechando o anel de três membros.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante na forma de brometo.
A água abre o íon bromônio no carbono benzílico
A água, que é o solvente e está em quantidade muito maior que o brometo, ataca o carbono benzílico pela face oposta ao bromo em ponte. Esse carbono concentra mais carga positiva porque o anel fenila ajuda a estabilizá-la, então o OH termina ao lado do anel.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a ligação C–O com o carbono benzílico, pela face de trás.
- A ligação C–Br+ se rompe e seu par volta para o bromo, que permanece no carbono que tem a metila.
A água remove o próton
Uma segunda molécula de água captura o próton extra do íon oxônio, gerando a bromo-hidrina neutra e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool.
(1R*,2S*)-2-Bromo-1-fenilpropan-1-ol
O OH está no carbono benzílico e o Br no carbono que tem a metila, anti entre si. As duas faces do alceno reagem igualmente, então o produto é racêmico; apenas um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o íon bromônio trans formado a partir do (E)-β-metilestireno, sua abertura anti pela água no carbono benzílico e a desprotonação, gerando o (1R*,2S*)-2-bromo-1-fenilpropan-1-ol racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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