Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Pent-1-yne from 1,2-dibromopentane by double elimination
Condições: NaNH2 (3 equiv), NH3(l); then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
First E2: a vinyl bromide forms
Amide removes the H on C2 while the C1–Br bond breaks in the same concerted step, giving 2-bromopent-1-ene.
As setas curvas
- The amide lone pair takes the proton on C2.
- The C–H pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
Second E2: the triple bond forms
A second amide removes the vinyl hydrogen on C1 as bromide leaves from C2, forming the second π bond. Vinyl E2 is slower, so a strong base like amide is needed.
As setas curvas
- The amide lone pair takes the vinyl proton.
- The C–H pair becomes the second π bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
The terminal alkyne is deprotonated
The terminal alkyne (pKa ≈ 25) is more acidic than ammonia, so a third amide ion removes its proton. This is why at least three equivalents of NaNH2 are used.
As setas curvas
- The amide lone pair takes the alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as an acetylide.
Why the water workup?
The flask holds an acetylide, not the alkyne.
Water protonates the acetylide
In the workup, water gives a proton to the acetylide carbon, releasing pent-1-yne and hydroxide.
As setas curvas
- The acetylide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Pent-1-yne
Two HBr units have been removed from neighbouring carbons, turning the C–C single bond into a triple bond at the end of the chain.
O que você vai praticar
Draw two E2 eliminations of HBr from 1,2-dibromopentane by amide ion, deprotonation of the terminal alkyne by a third amide ion, and protonation by water in the workup to give pent-1-yne.
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