Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Anti addition of bromine to cyclohexene
Condições: Cyclohexene, Br2, CH2Cl2, dark, room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Bromine bridges one face
The π pair attacks one bromine of Br2. That bromine uses a lone pair to bond to the second alkene carbon, giving a three-membered bromonium ion, and bromide leaves.
As setas curvas
- The π pair forms a C–Br bond.
- A bromine lone pair bonds to the other alkene carbon, closing the bridge.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Which face does bromide use?
The bridging bromine blocks one face of the ring.
Bromide opens the bridge from behind
Bromide attacks one bridge carbon from the face opposite the bromine bridge. That C–Br+ bond breaks and the bridging bromine becomes a neutral substituent on the other carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond from the back face.
- The bridging C–Br bond breaks; the pair returns to bromine.
trans-1,2-Dibromocyclohexane
The two bromines are on opposite faces of the ring. The drawn molecule is the (1R,2R) enantiomer; attack at the other bridge carbon gives (1S,2S) equally, so the product is racemic.
O que você vai praticar
Draw bromonium-ion formation from cyclohexene and Br2, then backside opening by bromide, and explain why the product is racemic trans-1,2-dibromocyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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