Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Chlorohydrin formation from propene
Condições: Propene, Cl2, H2O (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The chloronium ion forms
The π pair attacks one chlorine of Cl2; that chlorine bonds back to the second alkene carbon with a lone pair, and chloride leaves.
As setas curvas
- The π pair forms a C–Cl bond at the CH2 carbon.
- A chlorine lone pair bonds to the CH carbon, closing the three-membered ring.
- The Cl–Cl pair leaves with the far chlorine as chloride.
Water opens the ion at the secondary carbon
Water attacks the more substituted bridge carbon from the face opposite the chlorine, breaking that C–Cl bond.
As setas curvas
- A water lone pair forms the C–O bond at the secondary carbon.
- The bridging C–Cl bond breaks; the pair returns to chlorine.
Why the secondary carbon?
The bridged ion is unsymmetrical.
Water removes the proton
A second water takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral chlorohydrin.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Chloropropan-2-ol
OH is on the more substituted carbon and Cl on the CH2 carbon. The new stereocentre forms as a racemate because the chloronium ion forms equally on either face.
O que você vai praticar
Draw chloronium-ion formation from propene, opening by water at the more substituted carbon, and deprotonation to give 1-chloropropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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