Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Lindlar reduction of pent-2-yne to (Z)-pent-2-ene
Condições: H2, Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
H2 adds to palladium
The reaction happens on the surface of the poisoned palladium catalyst, drawn here as a single Pd atom. A palladium lone pair bonds to one hydrogen as the H–H pair forms the bond from the other hydrogen to the metal.
As setas curvas
- A palladium lone pair forms one Pd–H bond.
- The H–H pair forms the second Pd–H bond.
The alkyne inserts into a Pd–H bond
One alkyne π pair bonds C3 to palladium while the Pd–H pair delivers hydrogen to C2 on the same side, giving a vinylpalladium species with H and Pd cis.
As setas curvas
- An alkyne π pair forms the C3–Pd bond.
- The Pd–H pair forms the C2–H bond on the same face.
Why cis?
Both hydrogens come from the metal surface.
Reductive elimination
The Pd–H pair forms the second C–H bond at C3 while the C3–Pd pair returns to palladium, releasing the alkene and regenerating the catalyst. The poisoned catalyst binds the alkene too weakly to reduce it further.
As setas curvas
- The Pd–H pair forms the C3–H bond.
- The C–Pd pair returns to palladium.
(Z)-Pent-2-ene
Both hydrogens added to the same face, so the methyl and ethyl groups end up cis: (Z)-pent-2-ene. Lindlar's catalyst stops at the alkene.
O que você vai praticar
Draw oxidative addition of H2 to palladium, migratory insertion of pent-2-yne into a Pd–H bond, and reductive elimination giving (Z)-pent-2-ene by syn addition.
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