Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Adição de metanol ao α-metilestireno em meio ácido
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O metanol protonado protona o alceno
Em metanol como solvente, o ácido sulfúrico catalítico existe como metanol protonado, que é o doador de próton. O par π captura o próton na extremidade CH2, formando o cátion benzílico terciário no carbono que carrega o anel.
As setas curvas
- O par π forma a ligação C–H no carbono CH2, deixando o cátion benzílico terciário, mais estável.
- O par O–H fica no oxigênio, liberando metanol neutro.
O metanol captura o cátion
O metanol, que é o solvente e o único nucleófilo presente em quantidade, se liga ao carbono catiônico por um par isolado do oxigênio. Forma-se um íon oxônio que ainda carrega o próton do álcool.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol forma a ligação C–O com o cátion terciário.
O metanol remove o próton
Uma molécula neutra de metanol, a base mais forte presente na solução ácida, captura o próton do íon oxônio. Isso forma o éter e regenera o metanol protonado, o catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio do éter.
(2-Metoxipropan-2-il)benzeno
O grupo metoxila fica no carbono que carrega o anel: adição de Markovnikov do metanol, que forma um éter de alquila terciária. O metanol protonado é regenerado, então basta uma quantidade catalítica de ácido.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do α-metilestireno pelo metanol protonado, a captura do cátion benzílico terciário pelo metanol e a desprotonação que regenera o ácido, formando o (2-metoxipropan-2-il)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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