Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Epoxidação do trans-anetol com mCPBA
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transferência concertada de oxigênio
Em uma única etapa, os elétrons π do alceno do trans-anetol atacam o oxigênio externo e eletrofílico do perácido, a ligação O–O fraca se rompe e o próton O–H passa para o oxigênio da carbonila do mCPBA. As duas ligações C–O se formam pela mesma face ao mesmo tempo, então não existe intermediário em que os grupos possam girar.
As setas curvas
- O par π forma uma ligação C–O entre o carbono benzílico do alceno e o oxigênio peroxídico externo.
- O par O–H do perácido forma a segunda ligação C–O, fechando o epóxido.
- O par π C=O do mCPBA captura o próton.
- O par O–O vira a nova ligação π C=O do ácido 3-clorobenzoico.
trans-2-(4-Metoxifenil)-3-metiloxirano
A geometria E do trans-anetol se mantém: a metila e a arila terminam trans no anel do epóxido, uma adição syn de oxigênio estereoespecífica. O mCPBA ataca igualmente as duas faces do alceno plano, então o epóxido é racêmico; um enantiômero está desenhado. O ácido 3-clorobenzoico é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência em uma etapa (mecanismo em borboleta) do oxigênio peroxídico externo do mCPBA ao trans-anetol, formando o epóxido trans 2-(4-metoxifenil)-3-metiloxirano e ácido 3-clorobenzoico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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