Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Chloro-2,2-dimethylpropane from neopentane
Condiciones: Cl2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Light splits Cl₂
Light breaks the Cl–Cl bond homolytically, giving two chlorine atoms that start the chain.
Las flechas curvas
- One bonding electron of the Cl–Cl bond goes to the first atom.
- The other bonding electron goes to the second Cl atom.
Cl• abstracts a primary hydrogen
A chlorine atom removes a hydrogen from one of the methyl groups, forming HCl and the neopentyl radical, a primary radical.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on Cl starts the new H–Cl bond.
- One electron of the C–H bond completes the new bond to hydrogen.
- The other C–H electron stays on the methyl carbon, which becomes the radical.
How many monochlorides?
Chlorine is unselective, but selectivity only matters when there are different kinds of hydrogen to choose from.
The neopentyl radical takes Cl from Cl₂
The carbon radical abstracts a chlorine atom from Cl₂, forming the C–Cl bond and a new Cl• that continues the chain.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on the CH₂ carbon starts the new carbon–halogen bond.
- One electron of the halogen–halogen bond completes the carbon–halogen bond.
- The other electron stays on the departing halogen atom, the new chain carrier.
1-Chloro-2,2-dimethylpropane
The only monochloride is 1-chloro-2,2-dimethylpropane with HCl. Cl• is regenerated; termination occurs when two radicals combine.
Qué vas a practicar
Draw the light-driven chlorination of neopentane with fishhook arrows and explain why it gives a single monochloride.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas