Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
HBr cleaves anisole to phenol and bromomethane
Condições: Anisole, HBr (excess) in acetic acid, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
HBr protonates the ether oxygen
An oxygen lone pair of anisole takes the proton of HBr. The oxonium ion has a neutral leaving group, phenol, attached to the methyl carbon.
As setas curvas
- An ether oxygen lone pair bonds to the proton.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Which carbon does bromide attack?
Only the methyl carbon can undergo backside attack; the ring carbon is sp² and its back side is inside the ring.
Bromide attacks the methyl carbon
Bromide attacks the methyl carbon from the back side while the CH₃–O bond breaks, releasing neutral phenol in one SN2 step.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
- The CH₃–O pair stays on oxygen, which becomes the phenol O–H.
Phenol and bromomethane
The methyl group leaves as bromomethane and the aromatic ring keeps its oxygen as phenol. Excess HBr does not convert phenol into bromobenzene.
O que você vai praticar
Draw the protonation of anisole by HBr and the SN2 attack of bromide on the methyl carbon that gives phenol and bromomethane, and explain why the aryl C–O bond survives.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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