Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Bromo-1-etilciclopentano por bromação radicalar
Condições: Br2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A luz quebra o Br₂
A luz rompe homoliticamente a ligação Br–Br fraca, formando dois átomos de bromo que iniciam a cadeia. Uma segunda molécula de Br₂ está desenhada para a etapa de propagação que forma a ligação C–Br.
As setas curvas
- Um elétron da ligação σ Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo, então a ligação se divide igualmente em dois radicais.
O Br• remove o hidrogênio terciário do anel
O etilciclopentano tem hidrogênios primários, secundários e exatamente um terciário, no carbono do anel que carrega o grupo etila. A abstração pelo bromo é endotérmica, então seu estado de transição tardio se parece com o radical e favorece fortemente a posição terciária.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo começa a nova ligação H–Br com o hidrogênio terciário.
- Um elétron da ligação C–H terciária completa a ligação H–Br.
- O segundo elétron da C–H fica no carbono do anel, deixando um radical terciário estabilizado por hiperconjugação.
Qual hidrogênio sai?
Os átomos de bromo são altamente seletivos entre ligações C–H de forças diferentes.
O radical terciário captura Br do Br₂
O radical ciclopentila terciário arranca um átomo de bromo do Br₂, formando a ligação C–Br e um novo Br•. Essa etapa rápida e exotérmica fecha o ciclo de propagação.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono terciário do anel começa a nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de bromo que sai, que propaga a cadeia.
1-Bromo-1-etilciclopentano
O bromo substituiu o único hidrogênio terciário, e HBr se forma junto. O átomo de bromo regenerado inicia o próximo ciclo até que dois radicais se encontrem e a cadeia termine.
O que você vai praticar
Desenhe a iniciação e as duas etapas de propagação que transformam o etilciclopentano em 1-bromo-1-etilciclopentano com Br2 e luz.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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