Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-(1-Bromoetil)-4-metilbenzeno racêmico a partir do 4-etiltolueno
Condições: Br2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A luz quebra o Br₂
A luz promove a homólise do Br₂ em dois átomos de bromo, os radicais que propagam a cadeia. Uma segunda molécula de Br₂ está desenhada para a etapa de propagação que entrega o bromo ao carbono.
As setas curvas
- Um elétron da ligação σ Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo, então a ligação se divide igualmente em dois radicais.
O Br• remove um hidrogênio benzílico do CH₂
O 4-etiltolueno tem duas posições benzílicas: o CH₃ do anel e o CH₂ do grupo etila. A C–H benzílica secundária é mais fraca, porque seu radical é benzílico e secundário ao mesmo tempo; por isso, o átomo de bromo remove um hidrogênio do CH₂.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo começa a ligação H–Br com um hidrogênio do CH₂.
- Um elétron dessa ligação C–H benzílica completa a ligação H–Br.
- O outro elétron fica no carbono benzílico, formando um radical plano conjugado com o anel.
Qual posição benzílica?
A estabilidade do radical determina qual hidrogênio benzílico é removido.
O radical plano captura Br do Br₂
O carbono radicalar benzílico é sp² e plano, e o Br₂ pode se aproximar de qualquer uma das faces com a mesma facilidade. Cada aproximação forma a ligação C–Br e libera um átomo de bromo, mas as duas faces dão configurações opostas.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono benzílico começa a nova ligação C–Br por uma das faces.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de bromo que sai, que propaga a cadeia.
1-(1-Bromoetil)-4-metilbenzeno racêmico
O bromo fica no antigo CH₂, agora um estereocentro. O ataque às duas faces do radical plano é igualmente provável, então os brometos (R) e (S) se formam na proporção 1:1, uma mistura racêmica opticamente inativa.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que broma a posição benzílica secundária do 4-etiltolueno com Br2 e luz, e explique por que o produto é racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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