Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Metanólisis catalizada por ácido del 2,2-dimetiloxirano en el carbono terciario
Condiciones: 2,2-Dimethyloxirane, CH3OH (solvent), H2SO4 (cat.), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El oxígeno del epóxido se protona
En metanol con ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente es el metanol protonado. Un par solitario del oxígeno del epóxido toma su protón y da un epóxido protonado con un grupo saliente mucho mejor.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido se enlaza al protón.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno, y se libera metanol neutro.
¿A qué carbono atacará el metanol?
En el epóxido protonado el enlace al carbono terciario es el más débil y ese carbono tiene más carga positiva, así que el nucleófilo débil lo ataca a él.
El metanol abre el anillo en el carbono terciario
Un oxígeno del metanol ataca por el lado opuesto al carbono terciario mientras se rompe el enlace C–O hacia ese carbono. El oxígeno del anillo pasa a ser el OH de un alcohol primario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol forma el nuevo enlace C–O en el carbono terciario.
- El par del C–O terciario se desplaza hacia el oxígeno del anillo, que queda neutro.
El metanol le quita el protón
Otro metanol toma el protón del oxígeno metoxi con carga positiva y da el éter–alcohol neutro y regenera el metanol protonado, que es el catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol se enlaza al protón del O–H.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno metoxi.
2-Metoxi-2-metilpropan-1-ol
El grupo metoxi queda en el carbono terciario y el OH en el carbono del CH₂, al contrario que en el producto de la reacción promovida por base. El catalizador ácido se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura catalizada por ácido del 2,2-dimetiloxirano en metanol: protonación por CH₃OH₂⁺, ataque del metanol en el carbono terciario y desprotonación que da 2-metoxi-2-metilpropan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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