Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
3-Hidroxipentanonitrila a partir do 2-etiloxirano e cianeto
Condições: NaCN, EtOH/H2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O cianeto abre o anel no carbono CH2
O cianeto é um nucleófilo de carbono forte e, nessas condições básicas, o epóxido se abre por SN2 no carbono menos impedido do anel. O ataque pelo lado oposto ao carbono CH2 rompe a ligação C–O tensionada e deixa um alcóxido no carbono que carrega a etila.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto se liga ao CH2 do anel, pouco impedido, pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O do anel vai para o oxigênio, aliviando a tensão do anel de três membros e formando um alcóxido.
O hidrônio protona o alcóxido
O tratamento ácido é feito depois que a abertura do anel termina. O oxigênio do alcóxido, carregado negativamente, é uma base forte e captura um próton do hidrônio, gerando o álcool secundário neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H do hidrônio fica em seu oxigênio, que sai como água.
3-Hidroxipentanonitrila
O carbono da nitrila está ligado ao antigo CH2 do epóxido, e o OH fica no carbono que ainda carrega a etila. A nova ligação C–C aumenta a cadeia em um carbono, gerando a 3-hidroxipentanonitrila.
O que você vai praticar
Desenhe o cianeto abrindo o 2-etiloxirano no carbono CH2 e a protonação do tratamento (workup) que gera a 3-hidroxipentanonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas