Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Bromopropan-2-ol from 2-methyloxirane and HBr
Condições: HBr (1 equiv), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the epoxide
HBr protonates the epoxide oxygen, making the ring a much better electrophile.
As setas curvas
- A lone pair on the epoxide oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon does bromide attack?
A protonated epoxide has a primary and a secondary carbon.
Bromide opens at CH₂
Bromide attacks the less hindered CH₂ from the back side and the C–O bond breaks, releasing the strain of the three-membered ring.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the CH₂ carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which becomes the OH.
1-Bromopropan-2-ol
The product is 1-bromopropan-2-ol, a bromohydrin with the OH on the secondary carbon.
O que você vai praticar
Draw the protonation of 2-methyloxirane by HBr and the opening by bromide that gives 1-bromopropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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