Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
(S)-1-(Metiltio)propan-2-ol a partir do (S)-2-metiloxirano
Condições: NaSMe, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O metanotiolato ataca o carbono CH2
O metanotiolato abre o epóxido por SN2 no carbono CH2, menos impedido. O estereocentro é o outro carbono do anel: só sua ligação C–O participa, e essa ligação não se rompe, então sua configuração não é afetada.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiolato se liga ao CH2 do anel pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação CH2–O vai para o oxigênio, abrindo o anel e formando um alcóxido no estereocentro.
O metanol protona o alcóxido
O solvente metanol doa um próton ao alcóxido, regenerando o metóxido. O estereocentro mantém suas quatro ligações durante essa transferência de próton.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton da hidroxila do metanol.
- O par da ligação O–H do metanol fica em seu oxigênio, como metóxido.
(S)-1-(Metiltio)propan-2-ol
A configuração é mantida e continua (S): as prioridades em torno do estereocentro seguem a mesma ordem (O, depois o CH2 ligado ao enxofre, depois CH3, depois H). A inversão ocorreu apenas no carbono CH2, que não é estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe o metanotiolato abrindo o (S)-2-metiloxirano no carbono CH2 e mostre por que o (S)-1-(metiltio)propan-2-ol mantém a configuração.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas