Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Adição de Br2 ao (E)-2,5-dimetil-hex-3-eno: dibrometo meso
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Formação do íon bromônio
Os elétrons π do alceno trans atacam um bromo do Br2 enquanto a ligação Br–Br se rompe, e o mesmo bromo se liga de volta ao segundo carbono do alceno. O anel bromônio se forma em uma face, e os dois grupos isopropila continuam trans no anel porque nenhuma de suas ligações é afetada.
As setas curvas
- O par π C=C forma uma ligação de um carbono do alceno com o bromo mais próximo.
- Um par isolado desse bromo se liga ao segundo carbono do alceno, fechando o anel de três membros.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo distante na forma de brometo.
Abertura pelo lado oposto pelo brometo
O brometo ataca um carbono do anel pela face oposta à do bromo em ponte e inverte esse carbono. Os dois carbonos do anel são equivalentes, então o ataque a qualquer um deles dá o mesmo resultado.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br na face oposta à do bromo em ponte.
- A ligação C–Br+ se rompe e seu par volta para o bromo em ponte, que se torna um substituinte neutro.
meso-3,4-Dibromo-2,5-dimetil-hexano
A adição anti ao alceno (E) gera o (3R,4S)-3,4-dibromo-2,5-dimetil-hexano. As duas metades da molécula são idênticas e o composto tem um plano de simetria interno, então é o isômero meso, aquiral e opticamente inativo; a formação do bromônio na outra face dá exatamente o mesmo composto.
O que você vai praticar
Desenhe a adição anti de Br2 ao (E)-2,5-dimetil-hex-3-eno e mostre por que o dibrometo é meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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