Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Bromine adds anti to (Z)-pent-2-ene to give (2S,3S)-2,3-dibromopentane
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The alkene attacks bromine
The π electrons attack one bromine atom as the Br–Br bond breaks, and that bromine closes a three-membered bromonium ring to the second carbon. The ethyl and methyl groups stay cis on the ring because no bond to them is broken.
Las flechas curvas
- The π pair forms a bond from the alkene carbon to the nearer bromine.
- A lone pair on the same bromine bonds to the other alkene carbon, closing the ring.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Bromide opens the ring from the back
Bromide attacks a ring carbon from the face opposite the bridging bromine, so the two bromines end up anti. Attack at the methyl-bearing carbon is drawn here; attack at the other carbon, or on the bromonium ion formed on the other face, gives the enantiomer.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond on the face opposite the ring bromine.
- The C–Br⁺ bond breaks and its pair returns to the bridging bromine.
Which stereoisomers form?
Anti addition to a cis alkene puts the two new groups on opposite sides of the former double bond.
(2S,3S)-2,3-Dibromopentane (with its enantiomer)
The pathway drawn gives (2S,3S)-2,3-dibromopentane; the (2R,3R) enantiomer forms equally often, so the product is racemic and optically inactive.
Qué vas a practicar
Draw bromonium-ion formation from (Z)-pent-2-ene and its anti opening by bromide, and explain why racemic (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-dibromopentane forms.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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