Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Cl2 em metanol transforma ciclo-hexeno em um cloroéter trans
Condições: Cl2, CH3OH (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon clorônio
O par π do alceno ataca um átomo de cloro do Cl2 enquanto esse cloro usa um par isolado para se ligar de volta ao segundo carbono do anel. A ligação Cl–Cl se rompe, gerando um íon clorônio em ponte em uma face do anel e cloreto.
As setas curvas
- Os elétrons π atacam o cloro mais próximo da ligação Cl–Cl polarizada.
- Um par isolado do cloro se liga ao outro carbono do alceno, fechando o anel de três membros.
- O par Cl–Cl sai com o cloro distante na forma de cloreto.
O metanol abre o íon clorônio pelo lado oposto
O metanol é o solvente e está em enorme excesso em relação ao cloreto, então é ele o nucleófilo que abre a ponte. Ele precisa atacar pela face oposta à do cloro em ponte, o que coloca OMe e Cl em faces opostas do anel.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol ataca pelo lado oposto um carbono do anel do íon clorônio.
- A ligação C–Cl desse carbono se rompe e o par volta ao cloro.
O metanol remove o próton do oxônio
O novo íon oxônio é fortemente ácido. Uma segunda molécula de metanol do solvente, a base neutra mais forte presente, remove o próton O–H e gera o éter neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol do solvente captura o próton do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio do éter, eliminando sua carga positiva.
trans-1-Cloro-2-metoxiciclo-hexano
Cl e OMe ficam em faces opostas do anel, resultado da adição anti. A formação do clorônio na outra face do alceno gera o enantiômero, então o cloroéter trans é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a formação do íon clorônio a partir do ciclo-hexeno e sua abertura anti pelo metanol, e explique por que se forma trans-1-cloro-2-metoxiciclo-hexano em vez do dicloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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