Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Chlorohydrin formation from cyclopentene: anti addition of Cl and OH
Condições: Cl2 (1 equiv), H2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The alkene attacks chlorine
The π electrons attack one chlorine atom as the Cl–Cl bond breaks, and a lone pair on that chlorine bonds to the second alkene carbon. The chloronium ion bridges one face of the ring, so the two ring carbons it joins are cis-fused.
As setas curvas
- The π pair forms a C–Cl bond to the nearer chlorine.
- A chlorine lone pair bonds to the other alkene carbon, closing the three-membered ring.
- The Cl–Cl pair leaves with the far chlorine as chloride.
Water opens the chloronium ion from the back
A water molecule attacks one ring carbon from the face opposite the bridging chlorine, and the bond from that carbon to chlorine breaks. Oxygen and chlorine end up on opposite faces of the ring.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond from the back face.
- The C–Cl⁺ bond breaks and its pair returns to chlorine, which becomes neutral.
Water removes the O–H proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion, giving the neutral chlorohydrin and hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
trans-2-Chlorocyclopentan-1-ol
OH and Cl are on opposite faces of the ring: anti addition. The (1R,2R) enantiomer is drawn; attack at the other ring carbon gives (1S,2S) equally, so the product is racemic. HCl (as hydronium and chloride) is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the chloronium ion from cyclopentene and chlorine, its backside opening by water, and the deprotonation that gives trans-2-chlorocyclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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