Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Clorohidrina a partir de (Z)-but-2-eno: adición anti de Cl2 y agua
Condiciones: Cl2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Formación del ion cloronio
Los electrones π del (Z)-but-2-eno atacan un cloro del Cl2 mientras se rompe el enlace Cl–Cl, y ese cloro se enlaza al otro carbono del alqueno. Así se forma un ion cloronio de tres miembros en una cara, con los dos grupos metilo todavía en cis.
Las flechas curvas
- El par π C=C enlaza un carbono del alqueno con el cloro más cercano.
- Un par solitario del cloro se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de cloronio.
- El par del enlace Cl–Cl se va con el cloro lejano como cloruro.
El agua abre el anillo en anti
El agua es el disolvente y supera ampliamente en número al cloruro, así que es el agua, y no el cloruro, la que abre el anillo. Ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al cloro puente, invierte ese carbono y coloca el OH y el Cl en anti.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O por la cara opuesta al cloro puente.
- El enlace C–Cl+ se rompe y su par regresa al cloro, que permanece en el otro carbono.
El agua quita el protón
Otra molécula de agua, la base más fuerte presente (el cloruro es mucho más débil), desprotona el ion oxonio. Así se obtienen la clorohidrina neutra e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de una segunda molécula de agua toma el protón O–H del ion oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja el alcohol neutro.
3-Clorobutan-2-ol (racémico)
La ruta dibujada da (2R,3R)-3-clorobutan-2-ol; el ion cloronio en la otra cara, o el ataque en el otro carbono, da por igual el enantiómero (2S,3S), así que el producto es racémico. El subproducto es cloruro de hidronio, es decir, HCl.
Qué vas a practicar
Dibuja el mecanismo de formación de la clorohidrina del (Z)-but-2-eno con Cl2 en agua y asigna la estereoquímica del 3-clorobutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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