Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
O cis-1,2-diclorociclo-hexano é opticamente ativo?
Condições: A student's claim about cis-1,2-dichlorocyclohexane at room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante argumenta: "Nenhuma cadeira do cis-1,2-diclorociclo-hexano tem plano especular, então uma amostra do composto cis é opticamente ativa." O que está errado nesse raciocínio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta As duas cadeiras são imagens especulares que se interconvertem rapidamente pela inversão do anel, então o composto se comporta como meso e é opticamente inativo.
Correto: as rotações das duas cadeiras enantioméricas se cancelam, e a estrutura plana média tem um plano especular.
Esta não Não há nada de errado: o cis-1,2-diclorociclo-hexano é quiral e opticamente ativo.
Uma amostra pura não apresenta rotação; a quiralidade conformacional se anula na média quando as cadeiras enantioméricas se interconvertem rapidamente.
Esta não O erro está no isômero: o composto cis tem plano especular em todas as cadeiras, enquanto o trans é o meso.
O trans-1,2-diclorociclo-hexano é o isômero quiral; nenhuma cadeira do isômero cis tem plano especular, e é por isso que a inversão do anel é importante.
Esta não As cadeiras são diastereoisômeros de energias diferentes, então uma delas predomina e gira a luz.
As duas cadeiras do composto cis têm, cada uma, um Cl axial e outro equatorial: são imagens especulares de mesma energia, presentes na proporção 50:50.
Solução explicada
Cada cadeira (um Cl axial e outro equatorial) é de fato quiral, mas a inversão do anel a converte em sua imagem especular, a outra cadeira, milhões de vezes por segundo à temperatura ambiente. A amostra é, portanto, sempre uma mistura 50:50 das duas cadeiras enantioméricas, e o anel plano médio no tempo tem um plano especular: o cis-1,2-diclorociclo-hexano é meso e opticamente inativo.
O que você vai praticar
Encontre o erro na afirmação de que um ciclo-hexano meso é opticamente ativo porque uma das conformações cadeira é quiral.
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