Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
E2 del cis-1-cloro-2-etilciclohexano: 1-etilciclohexeno
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el hidrógeno anti junto al etilo
En la silla preferida del isómero cis, el etilo es ecuatorial y el cloro es axial, listo para la E2. El hidrógeno del carbono que lleva el etilo es axial y antiperiplanar al cloro, así que el etóxido lo quita mientras sale el cloruro y se forma el alqueno más sustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno axial del carbono que lleva el etilo, en anti respecto al cloro.
- El par del enlace C–H pasa a ser el enlace π del alqueno trisustituido.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro.
1-Etilciclohexeno
El producto principal es el 1-etilciclohexeno, el alqueno de Zaitsev, y ninguno de los estereocentros sobrevive porque ambos carbonos pasaron a ser sp2. Los subproductos son etanol y cloruro. Compáralo con el isómero trans, que solo puede dar 3-etilciclohexeno.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación E2 del cis-1-cloro-2-etilciclohexano con etóxido y explica por qué predomina el alqueno de Zaitsev, el 1-etilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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