Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Por qué la SN1 del (R)-3-bromo-3-metilhexano produce racemización
Condiciones: (R)-3-Bromo-3-methylhexane, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (R)-3-bromo-3-metilhexano ópticamente puro se calienta en agua y da 3-metilhexan-3-ol casi racémico. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Primero sale el bromuro y se forma un carbocatión plano, y el agua ataca ambas caras casi por igual.
Correcto: el catión sp² plano no conserva memoria de la configuración original, así que se forman ambos enantiómeros.
Esta no El agua ataca por detrás en un solo paso e invierte todas las moléculas.
Eso es una SN2; daría el alcohol (S) puro, no un racemato, y un carbono terciario está demasiado impedido para un ataque por detrás.
Esta no El agua ataca por delante, así que se retiene la configuración.
La retención daría el alcohol (R) puro; el racemato observado muestra que se perdió el estereocentro.
Esta no El alcohol producto se racemiza después porque el OH es un buen grupo saliente en agua.
El hidróxido es un mal grupo saliente; el alcohol es estable en estas condiciones. La racemización ocurre en la etapa del catión.
Solución explicada
El bromuro terciario se ioniza primero (SN1): sale el bromuro y el carbono se convierte en un carbocatión sp² plano con un orbital p vacío por encima y por debajo del plano. El agua puede enlazarse a cualquiera de los dos lóbulos con probabilidad casi igual, así que los alcoholes (R) y (S) se forman en cantidades casi iguales. A menudo se observa un pequeño exceso de inversión porque el bromuro que sale protege brevemente una de las caras.
Qué vas a practicar
Explica la pérdida de configuración en una hidrólisis SN1 a partir de la geometría del carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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