Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Hydrogenation of 1,2-dimethylcyclopentene gives cis-1,2-dimethylcyclopentane
Condições: H2, Pd/C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
H2 adds to the palladium surface
The reaction happens on the metal surface and is drawn here with a single palladium atom. The H–H bond breaks as two Pd–H bonds form (oxidative addition).
As setas curvas
- A palladium lone pair forms a bond to one hydrogen.
- The H–H pair forms the second Pd–H bond.
The alkene inserts into a Pd–H bond
The alkene lies flat on the surface; one carbon bonds to palladium while a hydrogen moves from palladium to the other carbon on the same face.
As setas curvas
- The π pair forms a C–Pd bond.
- The Pd–H pair delivers hydrogen to the other alkene carbon.
Reductive elimination delivers the second hydrogen
The second hydrogen moves from palladium to carbon from the same (metal) face, and the free palladium site is regenerated.
As setas curvas
- The Pd–H pair carries the hydrogen to carbon, forming the new C–H bond.
- The C–Pd pair returns to palladium, regenerating the free metal.
Cis or trans?
Both hydrogens come from the catalyst surface on which the alkene is lying.
cis-1,2-Dimethylcyclopentane
Both new hydrogens are on the same face, so the methyls are cis. The molecule has a mirror plane through the ring, so this meso product is achiral even though it has two stereocentres.
O que você vai praticar
Draw the hydrogenation of 1,2-dimethylcyclopentene on palladium and explain why both hydrogens add to the same face to give meso cis-1,2-dimethylcyclopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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