Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Hydroxide opens meso-2,3-dimethyloxirane to (2S,3S)-butane-2,3-diol
Condições: NaOH, H2O, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide opens the strained ring
Hydroxide attacks one ring carbon from the face opposite the epoxide oxygen. Ring strain makes the alkoxide a workable leaving group, and the attacked carbon is inverted while the other keeps its configuration.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond from the back face.
- The C–O bond of the ring breaks, leaving an alkoxide.
Meso in, racemate out
The two ring carbons of the meso epoxide are mirror images of each other.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide is a stronger base than hydroxide and takes a proton from water, regenerating hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
(2S,3S)-Butane-2,3-diol (with its enantiomer)
The two hydroxyls are anti, so the meso epoxide has become the chiral (2S,3S) diol; attack at the other carbon gives (2R,3R) equally, so the diol is racemic and optically inactive.
O que você vai praticar
Draw the backside opening of cis-2,3-dimethyloxirane by hydroxide and the protonation of the alkoxide, and explain why the meso epoxide gives a racemic diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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