Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Hydroxide opens meso-2,3-dimethyloxirane to (2S,3S)-butane-2,3-diol
Condiciones: NaOH, H2O, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide opens the strained ring
Hydroxide attacks one ring carbon from the face opposite the epoxide oxygen. Ring strain makes the alkoxide a workable leaving group, and the attacked carbon is inverted while the other keeps its configuration.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond from the back face.
- The C–O bond of the ring breaks, leaving an alkoxide.
Meso in, racemate out
The two ring carbons of the meso epoxide are mirror images of each other.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide is a stronger base than hydroxide and takes a proton from water, regenerating hydroxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
(2S,3S)-Butane-2,3-diol (with its enantiomer)
The two hydroxyls are anti, so the meso epoxide has become the chiral (2S,3S) diol; attack at the other carbon gives (2R,3R) equally, so the diol is racemic and optically inactive.
Qué vas a practicar
Draw the backside opening of cis-2,3-dimethyloxirane by hydroxide and the protonation of the alkoxide, and explain why the meso epoxide gives a racemic diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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