Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Anti-bromine conformer of (2R,3R)-2,3-dibromobutane
Condições: Newman projection along C2–C3; staggered conformer with the two Br atoms anti
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Look down the C2–C3 bond of (2R,3R)-2,3-dibromobutane in the staggered conformer where the two bromines are anti (180°). How are the two methyl groups arranged?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Gauche (60° apart)
Correct: in the chiral isomer, Br anti forces the methyls gauche.
Esta não Anti (180° apart)
Br anti and CH3 anti together describe the meso isomer.
Esta não Eclipsed (0°)
The conformer is staggered, so no two groups are eclipsed.
Esta não Cannot be decided from the descriptors
The descriptors fix the relative arrangement, so the conformer is fully determined.
Solução explicada
In the meso (2R,3S) isomer the anti-Br conformer has a center of symmetry, so both methyls and both H atoms are also anti. Switching one center to make the chiral (R,R) isomer swaps CH3 and H on that carbon, so with Br anti the methyls end up gauche (60°). In the eclipsed Fischer projection the same (R,R) isomer shows the two Br on opposite sides.
O que você vai praticar
Relate a staggered Newman conformer to the configuration of a chiral versus meso diastereomer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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