Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Br2 adds to (E)-but-2-ene
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
(E)-But-2-ene reacts with bromine in dichloromethane. Which product forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta meso-2,3-Dibromobutane
Correct: anti addition to an E alkene gives the meso (2R,3S) product.
Esta no (2R,3R)-2,3-Dibromobutane
The chiral R,R/S,S pair comes from anti addition to the Z alkene (or syn addition to E).
Esta no 1,2-Dibromobutane
Bromine adds across the original C2=C3 bond; the carbon skeleton does not change.
Esta no 3-Bromobutan-2-ol
A bromohydrin needs water as the nucleophile; CH2Cl2 is inert.
Solución explicada
Bromine forms a bridged bromonium ion on one face; bromide opens it from the opposite face (anti addition). Anti addition to the E alkene places the two Br atoms so the product has a mirror plane: meso-2,3-dibromobutane.
Qué vas a practicar
Predict the stereoisomer formed by anti addition of bromine to an E alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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