Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Why a racemate shows no rotation
Condições: A 50:50 mixture of (R)- and (S)-butan-2-ol is placed in a polarimeter.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is the observed rotation zero?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The two enantiomers rotate light by equal amounts in opposite directions, so their effects cancel.
Each enantiomer is optically active, but equal amounts of +13.5° and −13.5° material give a net rotation of zero.
Esta não Butan-2-ol is achiral, so neither molecule rotates light.
Butan-2-ol has a stereocentre and each enantiomer is optically active; the mixture is inactive only because of cancellation.
Esta não The molecules interconvert rapidly, so the stereocentre is lost.
Turning R into S would require breaking a bond at the stereocentre; the enantiomers are stable and separable in principle.
Esta não The mixture is a meso compound.
A meso compound is a single achiral molecule with internal symmetry. A racemate is a mixture of two chiral molecules.
Solução explicada
Optical rotation adds up over all molecules in the light path. Equal numbers of mirror-image molecules give equal and opposite rotations, so a racemate (0% ee) shows α = 0 even though every molecule is chiral.
O que você vai praticar
Explain why a racemic mixture of chiral molecules is optically inactive.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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