Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
(2R,3R) frente a (2S,3S)
Condiciones: Left: (2R,3R)-2-bromo-3-chlorobutane. Right: (2S,3S)-2-bromo-3-chlorobutane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo se relacionan los dos compuestos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Enantiómeros
Los dos estereocentros están invertidos, así que cada molécula es la imagen especular no superponible de la otra.
Esta no Diastereómeros
Los diastereómeros difieren en algunos estereocentros pero no en todos; aquí difiere cada centro.
Esta no Idénticos (un compuesto meso)
Un compuesto meso necesita dos mitades con sustituyentes idénticos; un extremo lleva Br y el otro Cl, así que no puede haber plano especular interno.
Esta no Isómeros constitucionales
Ambos son 2-bromo-3-clorobutano, con la misma conectividad; solo difieren en su disposición tridimensional.
Solución explicada
Tienen la misma conectividad, así que son estereoisómeros. Al comparar centro por centro, R ↔ S en C2 y R ↔ S en C3: si todos los centros están invertidos, son enantiómeros.
Qué vas a practicar
Clasifica como enantiómeros dos estereoisómeros en los que todos los estereocentros están invertidos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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