Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Configuración de un estereocentro en un anillo
Condiciones: One enantiomer of 3-methylcyclohexan-1-one is shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la configuración de C3, el carbono del anillo que lleva el grupo metilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta R
C2 del anillo (hacia el carbonilo) > C4 del anillo > CH₃ > H. Recorriendo C2 → C4 → CH₃ con el H hacia atrás se obtiene R para la estructura mostrada.
Esta no S
S resulta de ordenar C4 por encima de C2. Ambos llevan (C, H, H), pero una esfera más afuera C2 conduce al carbono del carbonilo (O, O, C), mientras que C4 solo conduce a CH₂ (C, H, H).
Esta no C3 no es un estereocentro porque los dos vecinos del anillo son grupos CH₂
Los dos caminos del anillo difieren más afuera: uno llega al carbono del C=O tras pasar por un CH₂ y el otro solo tras pasar por tres. Como los caminos son distintos, C3 es un estereocentro.
Solución explicada
Ordena las dos ramas del anillo avanzando hacia afuera. Los dos vecinos son CH₂, pero desde C2 el átomo siguiente es el carbono del carbonilo, que lleva (O, O, C), mientras que desde C4 es C5, que lleva (C, H, H). Por tanto, C2 > C4 > CH₃ > H, y el enantiómero dibujado es la (R)-3-metilciclohexanona.
Qué vas a practicar
Asigna R o S a un estereocentro de un anillo explorando las dos ramas del anillo hasta el primer punto de diferencia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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