Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Simmons–Smith cyclopropanation of (E)-but-2-ene gives trans-1,2-dimethylcyclopropane
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted CH2 transfer
Zinc inserts into one C–I bond of CH2I2 to give the carbenoid ICH2ZnI (drawn here as formed). In a single butterfly-shaped transition state the CH2 carbon bonds to both alkene carbons from the same face while iodide moves to zinc.
Las flechas curvas
- The alkene π pair bonds to the electrophilic CH2 carbon.
- The C–I pair moves to form an I–Zn bond as iodide departs from carbon.
- The C–Zn pair forms the second new C–C bond to the other alkene carbon.
Why does the alkene geometry survive?
Both new C–C bonds form in the same step, so neither alkene carbon is ever free to rotate.
trans-1,2-Dimethylcyclopropane and zinc iodide
The methyls are on opposite faces of the cyclopropane ring. Addition to the other face of the alkene gives the enantiomer, so the trans product forms as a racemate; ZnI2 is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the concerted transfer of CH2 from the Simmons–Smith reagent to (E)-but-2-ene and explain why the methyl groups stay trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas