Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
SN2 del mesilato de trans-2-metilciclohexilo con azida
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida ataca por detrás del enlace C–OMs
En el isómero trans, el mesilato y el grupo metilo están en caras opuestas del anillo. La azida debe entrar por la cara opuesta al mesilato, que es justamente la cara que ya lleva el grupo metilo. El enlace C–O se rompe a medida que se forma el enlace C–N, de modo que el carbono que reacciona se invierte.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida se enlaza al carbono del anillo desde la cara opuesta al oxígeno del mesilato.
- El par del enlace C–O se desplaza hacia el oxígeno y sale el metanosulfonato, cuya carga negativa se reparte entre los tres oxígenos del sulfonilo.
cis-1-Azido-2-metilciclohexano
Como solo se invierte el carbono sustituido, la azida queda en la misma cara que el grupo metilo, y el mesilato trans da la azida cis. El anión metanosulfonato es el subproducto. Razonar con las caras del anillo de esta manera es más rápido y seguro que asignar R y S en cada paso.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento del mesilato del mesilato de trans-2-metilciclohexilo por la azida y explica por qué la azida queda cis respecto al metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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