Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
SN2 do (S)-2-bromopentano com azida: (R)-2-azidopentano
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida ataca pelo lado oposto enquanto o brometo sai
O nitrogênio terminal da azida ataca o carbono C–Br pelo lado diretamente oposto ao bromo, enquanto a ligação C–Br se rompe na mesma etapa concertada. No estado de transição, o carbono fica plano, com azida e brometo em extremidades opostas de um mesmo eixo, e os outros três grupos se invertem como um guarda-chuva ao vento. O DMF solvata o sódio, mas deixa o ânion azida livre e reativo.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida forma a nova ligação C–N na face oposta ao bromo, para onde aponta o orbital σ* C–Br vazio.
- O par da ligação C–Br vai para o bromo, que sai como brometo no mesmo instante em que a ligação C–N se forma.
(R)-2-Azidopentano
O ataque pelo lado oposto inverte o estereocentro, então o (S)-2-bromopentano gera o (R)-2-azidopentano, com brometo como subproduto. Aqui o descritor R/S muda porque a azida que entra assume a mesma posição de prioridade que o bromo ocupava, o que não é garantido em toda SN2.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque pelo lado oposto da azida ao (S)-2-bromopentano e mostre por que o produto é o (R)-2-azidopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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