Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
SN2 do mesilato de trans-2-metilciclo-hexila com azida
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida ataca por trás da ligação C–OMs
No isômero trans, o mesilato e o grupo metila ficam em faces opostas do anel. A azida precisa entrar pela face oposta ao mesilato, que é justamente a face que já tem o grupo metila. A ligação C–O se rompe à medida que a ligação C–N se forma, de modo que o carbono que reage sofre inversão.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida se liga ao carbono do anel pela face oposta ao oxigênio do mesilato.
- O par da ligação C–O migra para o oxigênio e o metanossulfonato sai, com sua carga negativa distribuída pelos três oxigênios da sulfonila.
cis-1-Azido-2-metilciclo-hexano
Como apenas o carbono substituído sofre inversão, a azida termina na mesma face da metila, e o mesilato trans fornece a azida cis. O ânion metanossulfonato é o subproduto. Raciocinar pelas faces dessa forma é mais rápido e mais seguro do que atribuir R e S a cada etapa.
O que você vai praticar
Desenhe a azida deslocando o mesilato do mesilato de trans-2-metilciclo-hexila e explique por que a azida fica cis em relação à metila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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