Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Secondary bromide with a weakly basic nucleophile
Condições: Bromocyclopentane is heated with sodium cyanide (1.5 equiv) in DMSO at 60 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclopentanecarbonitrile
At a secondary carbon the reagent decides: cyanide is a good nucleophile but a weak base, so it attacks the C–Br carbon from the back (SN2) through its carbon end.
Esta não Cyclopentene
Secondary bromides eliminate mainly with strong bases such as ethoxide; cyanide is far weaker (HCN pKa ≈ 9).
Esta não Isocyanocyclopentane
Cyanide has its negative charge and the more nucleophilic lone pair on carbon; bonding through nitrogen is a minor path with NaCN and becomes important only with silver cyanide.
Esta não Cyclopentanol
No water or hydroxide is present, and DMSO does not supply an oxygen nucleophile under these conditions.
Solução explicada
Secondary substrate + good nucleophile that is a weak base + polar aprotic solvent → SN2. The C–C bond forms at the carbon that carried bromine.
O que você vai praticar
Predict that a secondary bromide gives the SN2 product with a good nucleophile that is a weak base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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